Historia tego półtwardego sera wywodzącego się z Gloucestershire (południowo-zachodnia Anglia) sięga XV wieku. Tradycyjnie był przygotowywany z mleka krów rasy Gloucester i sprzedawany w Gloucester na targu na Eastgate Street. W 1745 roku plaga zdziesiątkował jednak stada bydła i producenci sera zostali zmuszeniu do używania mleka krów rasy Longhorn. Tak było do końca XIX wieku, kiedy tani import serów francuskich uczynił biznes nierentownym – bardziej opłacalna stała się sprzedaż mleka. Swój renesans zaczął dopiero kilka dekad później, już w XX wieku.
Są dwa rodzaje tego sera Single Gloucester oraz Double Gloucester. Pierwszy z nich produkowany jest z mleka odtłuszczonego, a drugi z mleka pełnotłustego wzbogaconego czasem śmietaną. Istnieje wiele teorii na powstanie tej dystynkcji. Najpopularniejsze to fakt iż z mleka krów Gloucester długo oddzielała się śmietana i zbierano ją dwa razy – dawało to mleko bardziej tłuste i bardziej chude. Według innej teorii wieczorem z porannego mleka zbierano śmietanę i dodawano ją do udoju wieczornego – tak powstały dwa sery Single z mleka rannego oraz Double z mleka wieczornego. To z koleji miało się wiązać z tym, iż krąg Double Gloucester był dwa razy większy. Do dziś nie wiadomo więc nawet czy pojedyńczość i podwójność wynika z zawartości tłuszczu czy wielkości. Jakkolwiek by nie było większą karierę zrobił Double Gloucester, który pod względem jakości nie ustępuje takim tuzom jak Cheddar. Single Gloucester, tradycyjnie był przeznaczony na wyżywienie domowników i pracowników farmy. Do dziś jest raczej produktem regionalnym. Był i jest też serem krócej dojrzewającym. Co istotne produkcja Gloucestera jest bardzo tradycyjna – nadal wytwarza się go z mleka niepasteryzowanego w starej technologii.
Gloucester to baza słynnej zapiekanka z serem, Gloucester Cheese and Ale.
